หลังจากทรงหย่าร้าง ไดอานาทรงได้รับอพาร์ตเมนท์หมายเลข 8 และ 9 ทางปีกขวาด้านหลังพระราชวังเคนซิงตัน อพาร์ตเมนต์แห่งนี้ใช้เป็นที่ประทับอย่างเป็นการตั้งแต่ทรงอภิเษกสมรสกับเจ้าชายชาลส์เมื่อปี พ.ศ. 2524 และต่อมาไดอานาทรงประทับอยู่ที่อพาร์ทเมนต์ในพระราชวังเคนซิงตันจนกระทั่งสิ้นพระชนม์ พระองค์ได้ทรงย้ายกองงานส่วนพระองค์มาที่พระราชวังเคนซิงตันด้วยเช่นกัน แต่ว่าได้พระบรมราชานุญาตให้ใช้สเตทอพาร์ตเมนท์ในพระราชวังเซนต์เจมส์[86][167] นอกจากนี้พระองค์จะยังมีอภิสิทธิ์ในการยืมเครื่องประดับและอัญมณีต่อไป ดังเช่นที่เคยทรงได้รับอภิสิทธิ์เช่นนี้ระหว่างดำรงพระอิสริยศเจ้าหญิงแห่งเวลส์ และพระองค์ยังทรงสามารถประทับเครื่องบินพระที่นั่งสำหรับพระราชวงศ์ของรัฐบาลอังกฤษได้ตามปกติ หากว่ามีพระกรณียกิจจำเป็นทั้งในสหราชอาณาจักรและในต่างประเทศ[86] แต่ในหนังสือซึ่งถูกวางจำหน่ายในปี 2546 เขียนโดย พอล เบอร์เรล อดีตมหาดเล็กคนสนิทของไดอานา อ้างว่า ในจดหมายลับส่วนพระองค์ของเจ้าหญิงได้เปิดเผยว่า น้องชายของพระองค์ ชาลส์ สเปนเซอร์ ปฏิเสธไม่ให้ไดอานาเสด็จกลับไปประทับที่คฤหาสน์อัลธอร์พตามความปรารถนาของพระองค์[90]

ไดอานาคบหากับศัลยแพทย์โรคหัวใจชาวอังกฤษ-ปากีสถาน นายแพทย์ฮัสนัท ข่าน พระสหายหลายคนกล่าวถึงชายผู้นี้ว่า “รักแท้ของไดอานา”[168] และไดอานาเรียกเขาว่า “มิสเตอร์วอนเดอร์ฟูล”[169][170][171][172] เดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2539 ไดอานาเสด็จฯ เยือนกรุงลาฮอร์ ประเทศปากีสถาน ตามคำทูลเชิญจากอิมราน ข่าน ญาติของฮัสนัท ข่าน และได้พบกับครอบครัวของฮัสนัทอย่างลับ ๆ[173][174] ข่านเป็นผู้ที่รักความเป็นส่วนตัวอย่างมากและความสัมพันธ์ระหว่างไดอานากับเขาเป็นไปในทางลับ โดยที่ไดอานาทรงโกหกผู้สื่อข่าวและสื่อมวลชนเมื่อทรงถูกถามในเรื่องความสัมพันธ์นี้ ความสัมพันธ์ของทั้งสองกินเวลายาวนานราว ๆ 2 ปี และจบลงอย่างคลุมเครือ[174][175] เนื่องจากไดอานาทรงเคยตรัสพ้อถึงความเสียพระทัยที่เขาบอกเลิกพระองค์[168] แต่คำให้การของฮัสนัทในระหว่างพิจารณาคดีสิ้นพระชนม์ เขาเล่าว่าไดอานาเป็นผู้ยุติความสัมพันธ์นี้ในฤดูร้อน พ.ศ. 2540[176] และพอล เบอร์เรล ก็ได้ยืนยันไปในทิศทางเดียวกันว่า พระองค์เป็นผู้หยุดความรักระหว่างเขากับพระองค์ในเดือนกรกฎาคมปีนั้นเอง[177]

หนึ่งเดือนต่อมา ไดอานาทรงได้รู้จักกับโดดี อัลฟาเยด ลูกชายของมหาเศรษฐี โมฮัมเหม็ด อัลฟาเยด ซึ่งเป็นเจ้าภาพจัดการท่องเที่ยวในช่วงลาพักร้อนให้กับพระองค์ในปีนั้น[178]  มีพระดำริที่จะนำพระโอรสทั้งสองเสด็จไปพักร้อนที่หมู่บ้านเศรษฐีแฮมป์ตัน บนเกาะลองไอส์แลนด์ รัฐนิวยอร์ก แต่เจ้าหน้าที่ด้านความปลอดภัยปฏิเสธแผนการของพระองค์ หลังจากทรงตัดสินพระทัยเลื่อนการเสด็จเยือนประเทศไทย พระองค์ทรงตอบตกลงโดดีเพื่อร่วมเดินทางไปพักร้อนกับครอบครัวอัลฟาเยดที่ฝรั่งเศสใต้ ภายใต้การอารักขากำลังเจ้าหน้าที่รักษาความปลอดภัยประจำตระกูลนี้อย่างเข้มงวดจึงทำให้หน่วยราชองครักษ์ยินยอมให้พระองค์ได้เสด็จไปพักร้อนที่ฝรั่งเศส ในเวลานั้นโมฮัมเหม็ดได้ซื้อเรือยอชท์หรูชื่อว่า “โจนิคัล” ยาว 60 เมตร เพื่อเป็นการรับรองไดอานาและพระโอรส[178][179][180][181]